COLUMN 学習コンテンツ

2026.04.13 キャリア相談・コーチング

仕事は”待つ”より”投げる”で決まる｜第3回5Mix井戸端会議レポート

#井戸端会議 / #5Mix

5Mix井戸端会議、第3回です。

前回は「副業の本気化」「リアル×AI」「越境学習」といったキーワードで盛り上がりました。今回のテーマは、もっと具体的なところ。「みんな、どんなふうにして複業を探してるの？どんな複業が人気ですか？」。

メンバーはいつもの3人。小林さん（コピーライター）、中野さん（キャリア支援）、そして運営の村中です。

台本なし、30分。今回も本音トーク、いきます。

副業マッチング、100件以上あるけど「消えていくサービス」も多い
キャリア相談の現場は「あんまり変わってない」
プラットフォームより「直球」が圧倒的に強い
結局、仕事は「人の繋がり」から生まれる
「へなちょこ直球」でいい。とにかく投げ続ける
「やったことがないから分からない」を、どう超えるか
結局、「待つ」人は見つからない

副業マッチング、100件以上あるけど「消えていくサービス」も多い

今回のテーマを出してくれたのは小林さん。最近、副業を探すプラットフォームがとにかく増えている。その疑問からスタートしました。

この3年で副業を探すプラットフォームがすごい増えていて、差別化ができないくらい。昔はプログラマーとかコーディングが圧倒的に多かったけど、AIでその仕事なくなるっていうので、どうなるのかなって

── 小林

村中もオモシゴキャリアで副業サービスを調べている最中で、マッチングサービスだけでも100数十件が見つかっているそうです。

半年くらいの中で調べながら更新してるんですけど、サービスとして止まったり、サイトがもうなくなってたりっていうものも結構ある。この半年1年でも出てはなくなったりっていうのが変わっているなっていう印象がすごいあります

── 村中

サービスの数は多いけれど、入れ替わりも激しい。副業をしたい人の数自体はそこまで増えていないから、サービス側が淘汰されていく…そんな構図が見えてきました。

キャリア相談の現場は「あんまり変わってない」

一方、中野さんの答えは意外なほど落ち着いていました。

前回もちょっとお話ししましたけど、あんまり変わってないっていうのが実感なんです

── 中野

独立して8年。副業の相談よりも、セカンドキャリアの悩みの方がずっと多い。フリーランスの人は、ひとつの仕事をずっとやってきて行き詰まりを感じ、「何か違うことにもチャレンジしたい」という声が増えている。

フリーランスでやっぱり多いのは1つの仕事をずっとやってきた人が多くて、そこにちょっと行き詰まりとかやりがいが薄れてきて、何か違うところにも進みたいみたいなことは結構聞きますけどね

── 中野

会社員が副業を探すのも、フリーランスが新しい仕事を探すのも、根っこは似ている。ただ、フリーランスの方が自由度も危機感も強い分、動く人は動いている。

プラットフォームより「直球」が圧倒的に強い

小林さんが語った複業の探し方は、ちょっと意外なものでした。

やっぱり副業は直球で、募集してる会社にプラットフォームを通さずにアプローチするのが1番強くて。そっちの方が圧倒的に勝率は高いです

── 小林

プラットフォームに3つ4つ登録してプロフィールを送ったけれど、正直「ぼんやりしてる」という感触。一方、企業のホームページから直接問い合わせをすると、反応がまるで違う。

応募とかプラットフォームに所属するのはみんな軽いけど、直接頭を下げるっていうのはものすごい敷居高く思ってあるみたい

── 小林

面白いのは、直接アプローチしてもすぐには返事が来ないということ。10件送って2件も返ってこないこともある。でも、1年後、2年後に「覚えてくれてたんですか？今ちょうどお仕事があるんですけど」と連絡が来る。

みんななんか即効性を求めるんですよね。動いたらすぐレスポンスあって収穫に繋がるみたいな。そんなことありえないのに

── 小林

種をまいて、忘れた頃に芽が出る。そういうものなんですね。

結局、仕事は「人の繋がり」から生まれる

小林さんが「一番仕事を取りやすい」と語ったのが、メビック。大阪にあるクリエイター支援の財団法人で、月に2〜3回の交流会があり、メーリングリストで求人が送られてくる。

メビックは1円も取ってなくて。オフ会みたいなのがしょっちゅうあって、そこで会った人と仕事を交換したりして

── 小林

翻訳会社に直接応募したときのエピソードも印象的でした。試験と面接があるはずが、「実績を調べさせてもらったら、試験も結構です。通過です」と連絡が来た。

だから見てくれてんねんなと思ってすごい嬉しかったです

── 小林

中野さんも「全部紹介から仕事が来ている」と言い切ります。

結局残るのは紹介。いかに声をかけてもらえるかという存在感を示すことと、実績を重ねていくことが1番重要

── 中野

プラットフォームに登録して待つのではなく、人と繋がって、実績を見せて、覚えてもらう。デジタルの時代でも、仕事の入口は驚くほどアナログでした。

「へなちょこ直球」でいい。とにかく投げ続ける

じゃあ、まだ実績がない人はどうすればいいのか。中野さんの言葉が、とても実践的でした。

まずフリーランスの世界で通用するかっていうことを自分のできる範囲でやり始めて、実績を積んでいって、あとは待つっていうことをしないとなかなか成長していかない

── 中野

最初から立派な球を投げなくていい。小林さんもこう続けます。

へなちょこ直球でもいいの。とにかくストライク取れるところに今の自分で投げておいて、ずっと投げ続けておく。ホームラン打ちまくられてもめげずに投げまくる

── 小林

「自分の商品をどっかのプラットフォームに登録して待つって言ったら、それ仕事になるんですかみたいな話になっちゃいますもんね」と村中も笑います。フリーランスでも副業でも、営業と同じ。自分から動くこと。それが最初の一歩になる。

「やったことがないから分からない」を、どう超えるか

後半のテーマは「どんな複業が人気？」。でも、話してみたら全然違う方向に転がっていきました。

中野さんのパラレルキャリアの原点は、キャリアコンサルタント。そこから偶然の出会いでモデルの仕事が広がり、ライターの仕事にもつながった。

偶然の出会いですね。でもそれは元をたどせば人の繋がりですよね

── 中野

シニアモデルの募集を聞かれたとき、「俺じゃないか。俺じゃダメなのか」と返したのがきっかけだったそうです。この「返し」ができるかどうかで、チャンスをつかめるかどうかが変わる。

小林さんはこう言います。

1番強いのは0→1。自分で作り出すっていうこと

── 小林

パエリアを作るのが好きで、みんなで作ってみたらチームビルディングになった。そこから研修になった――そんな事例も飛び出しました。まさか料理が研修ビジネスになるなんて、最初から狙ったわけじゃない。

でも、何が自分に合うかなんて、やったことがなければ分からない。中野さんの言葉が響きます。

やったことないから分からないって言われて、そりゃそうだよなって

── 村中

子どもに「どこ行きたい？」と聞いても、連れて行ったことがなければ答えられない。大人も一緒。家でぼっとしていたら絶対に見つからない。

結局、「待つ」人は見つからない

30分、あっという間でした。

プラットフォームに登録して待つより、直接声をかける。すぐ返事が来なくても、種をまき続ける。やったことがなければ分からないから、とにかく動いてみる。

言葉にするとシンプルなんですが、3回の井戸端会議を通じて、切り口を変えても同じところに戻ってくる。それだけ、この「動く」という部分が難しくて、大事なんだと思います。

次回もまた、リアルな話を持ち寄ります。

今日の話を読んで、何か動きたくなった方へ。

5Mix井戸端会議では、こうした本音の対話を続けています。次回から参加してみたい方は、オモシゴキャリアへの会員登録（無料）が入り口になります。

この記事を書いた人

オモシゴ村中督史

企業・自治体向けに、生成AIを現場で使うための研修・ワークショップを提供。複業・自律的キャリアで「一人ひとりが能力を100%発揮できる社会」を目指しています。株式会社オモシゴ代表。複業プログラム運営、プロティアン認定ファシリテーター。複業関連サービスの情報も発信中➡︎https://x.gd/XjbHM